膽固醇受熱或光照時會進行一系列自氧化或光氧化作用形成膽固醇氧化產物(cholesterol oxidation products, COPs)。許多研究指出，COPs可能與許多生理不良反應有關，如細胞突變、致癌、血管腫瘤、細胞毒害、動脈硬化、細胞損傷及抑制膽固醇合成等。因此，COPs的安全性已經是大眾所關切的問題之一。本文主要針對食品中COPs的分析方法及其生成與抑制作一綜合性的回顧及討論。食品中的COPs一般使用有機溶劑萃取，經皂化及固相萃取法純化濃縮後，再利用薄層層析(TLC)、高效率液相層析(HPLC)或氣相層析質譜儀(GC-MS)加以定性及定量。GC-MS測定COPs含量具有快速及靈敏度高的優點，但因高溫操作而可能產生其他異構物是其主要缺點。對HPLC而言，則無法分離某些幾何異構物及無法以紫外光偵測不含雙鍵的COPs，如5、6-epoxide異構物及triol。許多因素會影響食品中膽固醇的氧化作用，如加熱、光照、貯存環境及食品組成等。食品中主要的COPs包含7(α-OH、7β-OH、5,6α-EP、5,6β-EP、7-keto-20α-OH、25-OH及triol等。其中5,6α-EP、5,6β-EP、7-keto、20α-OH、25-OH為一級產物，而7α-OH、7β-OH及triol則為次級產物。部分抗氧化劑已被證實在適當濃度下具有抑制膽固醇氧化的效果。此外，適當的包裝方可降低光和空氣對食品中膽固醇的氧化傷害，減少COPs的產生。更多的研究必須進行以瞭解如何有效抑制食品中COPs的生成。