辛蒂.雪曼（CindySherman,1954-)於1989年至1990年間，陸續發表了許多以古典藝術史肖像為主題的自拍作品，被藝評家和學者統稱為《歷史人物肖像》（HistoryPortraits/OldMaster1989-1990)系列。該系列作品延續了雪曼一貫的創作手法，以扮裝自拍的攝影形式，創作出彷彿西洋古典人物肖像畫的圖像，將藝術史正典呈現地既莊嚴又可笑。其不只成功地打破了藝術史和大眾視覺文化之間的高低差異，讓觀眾意識到即使是代表嚴謹知識和美學品味權威的藝術史，也是一種人工建構出的圖像。除了藝術史正典與繪畫本身的建構性和其視覺再現對社會的影響之外，雪曼的《歷史人物肖像》也因為諧擬（parody)了古典繪畫中不同樣貌的女性人物，反映出藝術史與社會之間的複雜關係。本文將採用女性主義觀看理論的方法，以對比古典畫作的方式，分析雪曼於《歷史人物肖像》中的扮裝，並分段說明雪曼的作品能夠讓女性觀者分別以那些不同的方式，打破古典繪畫傳統中以男性視覺中心為主的觀看結構。同時，也說明《歷史人物肖像》如何讓女性觀者找到不同於男性觀者的視覺慾望，在她們主動的觀看中對父權社會結構的性別氣質本質化論述進行反思，以及對保守又刻板的社會性別角色進行批判。